Potwór zbudowany z dwóch kobiecych torsów połączonych w pasie i tylko górne nogi pozbawione stóp pełnią rolę broni. Kreatura jest ślepa i bardzo gwałtownie reaguje na światło. W ciemnych pomieszczeniach stoi spokojnie w miejscu i przypomina manekina. Ataki jakie przeprowadzają są szybsze i częstsze niż w sytuacji Lying Figure, a na dodatek potrafią również atakować z zaskoczenia. Występują na ulicach Silent Hill, Wood Side Apartments, Blue Creek Apartments, Brookhaven Hospital, Lakeview Hotel oraz Baldwin Mansion.

Pielęgniarki po raz pierwszy można spotkać w Brookhaven Hospital. Ich twarz jest zasłonięta zakrwawioną gazą, z niewielkim wycięciem odsłaniającym szczęki, ubrane są w brudne ubranie szpitalne, a atakując głównego bohatera metalową rurką. Poruszają się dosyć szybko zazwyczaj atakują w grupach kilku osobowych, co w małych pomieszczeniach jest dużym zagrożeniem.

Małe zielono-czarne robaki przypominające karalucha, atakują zawsze w grupach przy pomocy swoich szczękoczułek, gryząc bohatera po stopach. Poruszają się bardzo szybko, ale obrażenia jakie zadają są niewielkie i można je łatwo ominąć. Robaki te znane są również z pierwszej części Silent Hill.

Potwór w postaci żeńskie istoty ubranej w brudną, skórzaną sukienkę o bardzo długich rękach, rozszerzonych na końcu, przypominających maczugi. Zaletą tych ramion jest silny cios językiem, który niczym kolec wysuwa się z nich zadaje obrażenia naszemu bohaterowi. Kreatury te nigdy nie wychodzą na powierzchnię, podwieszając się do krat budujących alternatywne ulice miasta. Występuje w Saul St. Passage (Otherworld) , Labyrinth oraz Lakeview Hotel (Otherworld).

Potwór przypominający dwie osoby podczas stosunku płciowego połączonych ze sobą i umieszczonych w stalowej ramie łóżka. Kończyny górnej istoty wystają dołem ramy i służą do poruszania się, zaś z przodu kreatura posiada wargi przeznaczone do zadawania obrażeń. W bliższej odległości potrafi się rzucić na głównego bohatera i złapać go za głowę, powodują dużą uratę zdrowia James'a. Występuje w Labyrinth oraz Lakeview Hotel.

Najbardziej rozpoznawalny i potężny boss w Silent Hill 2. Przypomina wysokiego i chudego mężczyznę, ubranego w zakrwawiony, rzeźnicki fartuch, na głowie którego spoczywa czerwony hełm w kształcie piramidy. Kolejną wizytówką kata jest wielki nóż - Great Knife oraz włócznia, której używa jako broni. W szybki sposób potrafi pozbawić bohatera życia, a cios mieczem z góry zabija od razu. Inna formą ataku jest pchnięcie nożem oraz duszenie.

Flesh Lip jest potworem przypominającym mięsną, zniekształconą masę zamkniętą w stalowej klatce. Na dole i górze są widoczne kończyny ludzkie, zaś pomiędzy nogami znajdują się grube usta. Kreatury te poruszają się pod sufitem i próbują chwytać i dusić głównego bohatera swoimi łapami. Walka z nimi odbywa się w budynku Brookhaven Hospital, w momencie kiedy Laura zamyka Jemes'a na złość w pokoju Examination Room 2.

Abstract Daddy to potworna manifestacja wspomnień o ojcu wywołana jest Angelę. Przypomina on dwie istoty podczas stosunku płciowego, połączone ze sobą i uwięzione w stalowej ramie łóżka. Kończyny górnej istoty wystają dołem ramy i służą do poruszania się, zaś z przodu kreatura posiada wargi przeznaczone do zadawania obrażeń. Głównym atakiem potwora jest taranowanie James'a oraz chwytanie jego głowy i duszenie go. Występuje on zarówno jako zwykły przeciwnik oraz jako boss w grze.