Potwór ubrany w zakrwawiony strój pielęgniarki, ze stosunkowo krótką spódniczką i wysokimi białymi obcasami oraz czepkiem na głowie. Twarz ich jest bardzo zdeformowana, na której nie są widoczne żadne kobiece rysy. Najczęściej atakują w licznych grupach, za pomocą noża, próbując go wbić w ciało bohatera. W pojedynkę nie stanowią większego zagrożenia. Pielęgniarki są bardzo wrażliwe na światło i poprzez wyłączenie latarki można je łatwo ominąć.

Swarm jest to rój owadów, o czarnych i błyszczących pancerzykach oraz dużych skrzydłach, służących im do unoszenia się nad ziemia. Na ich odnóżach znajdują się ostre krawędzie, którymi atakują i zadają ciosy głównemu bohaterowi. Inną formą obrażeń jaką stosują owady jest wysysanie krwi, która nie powoduje dużej utraty zdrowia Alex'a. Najprościej natomiast jest je rozdeptać na ziemi zanim zdążą zaatakować.

Potwór przypominający chudego, pozbawionego sierści i skóry demonicznego psa o silnym umięśnieniu, pozbawionego zarówno oczu jak i uszu. Feral jest szybkim oraz bardzo agresywnym przeciwnikiem, który atakuje Alexa rzucając mu się na szyję i próbując go przewrócić na ziemię lub gryząc go po nogach. Zazwyczaj atakują w licznych grupach, co przyczynia się do sporych trudności w ich wyminięciu. Występują w następujących miejsach: Rose Heights Cemetery, Streets of Shepherd's Glen oraz Streets of Silent Hill.

Potwór przypomina kształt męskiego torsu, którego zarówno nogi jak i ręce zastąpione są bardzo długimi i ostrymi ostrzami, które wykorzystuje do przemieszczania się oraz do przeprowadzenia ataku na bohaterze. Kreatura potrafi stąpać po ziemi, wspinać się do otworów w ścianie oraz atakować z sufitu, a dodatkowo poruszać się bardzo szybko i zwinnie. Ostrza ich mają dodatkową funkcję odbijania pocisków z broni palnej co dodatkowo utrudnia rozgrywkę.

Potwór ten wydaje się być połączeniem dwóch człekopodobnych postaci, jednego samca i jednej samicy ze sobą za pomocą narzędzi niewoli oraz pasków. Przednia część kreatury to samiec o muskularnym wyglądzie oraz ramionach przekształconych w olbrzymie maczugi, służące do zadawania sporych obrażeń. Tył potwora to samica posiadająca związane nad jego głową ręce oraz swobodnie zwisające nogi i stanowi najsłabszy punkt bestii. Jest on bardzo silny i wytrzymały, a walka z nim naprawdę trudna.

Żołnierz przypominający postać ubraną w skafander oraz maskę gazową na głowie. Posługuję się karabinem maszynowym M14 oraz stalową rurką, którą wymachuje podobnie jak nasz bohater, ale dodatkowo potrafi robić uniki, co bardzo utrudnia walkę z nim. The Order to apokaliptyczny kult religijny, który zawładną miastem Silent Hill, a kapłanką którego była postać znana z pierwszej odsłony serii Dahlia Gillespie. Wyznawcy kultu w dążeniu do osiągnięcia celu nie wahali się sięgać po takie środki jak morderstwa, porwania czy tortury. The Order jest głęboko zakorzenione w historii Silent Hill i okolicznej kulturze.

Najbardziej rozpoznawalny i potężny boss w Silent Hill 2. Przypomina wysokiego i chudego mężczyznę, ubranego w zakrwawiony, rzeźnicki fartuch, na głowie którego spoczywa czerwony hełm w kształcie piramidy. Kolejną wizytówką kata jest wielki nóż - Great Knife oraz włócznia, której używa jako broni. W szybki sposób potrafi pozbawić bohatera życia, a cios mieczem z góry zabija od razu. Inna formą ataku jest pchnięcie nożem oraz duszenie. W tej odsłonie jest prześladowcą Adama Shepherda i ucieleśnieniem jego winy i zbrodni. Tym samym jest niegroźny dla bohatera.

Potwór ten jest przejawieniem poczucia winy doktora Martina Fitch'a nad zamordowaniem swojej córki Scarlet Fitch, która została poćwiartowana i złożona Bogu w ofierze. Potwór przypomina wysoką i chudą kreaturę podobną do porcelanowej lalki, która atakuje poprzez uderzenia swoimi szponiastymi długimi rękoma. W drugim etapie walki, Scarlet przeobraża się w postać przypominającą pająka i zaczyna poruszać się znacznie szybciej, dodatkowo wspinając się na ściany i atakując Alexa poprzez zeskoczenie na niego z sufitu. Walka odbywa się w Hell Descent.

Asphyxia jest potworną manifestacją wspomnień Margaret Holloway o swojej córce Norze Holloway. Przeciwnik ten przedstawia zdeformowaną postać składającą się z ciał kobiet makabrycznie połączonych ze sobą jedna na drugiej w formie łańcucha i przypomina w dużym stopniu stonogę. Posiada dziesiątki rąk, które służą do poruszania się po ziemi oraz ataku. Brakuje jej oczu oraz ust, a jedna para rąk wyrasta z jej ramion przy głowie. Słabym punktem tego potwora jest jego ogon, po uderzeniu w którym Asphyxia zostaje ogłoszona na dłuższy czas. Walka odbywa się w Otherworld Overlook Penitentiary.

Ostatni boss z jakim przyjdzie się nam zmierzyć w Silent Hill Homecoming. Potwór ten odzwierciedla człekopodobną kobiecą postać umieszczoną w metalowym urządzeniu podobnym do wielkich odnóży pająka. Ciało jej jest blade i mokre oraz przypomina kobietę w ostatnich dniach ciąży. Nad jej nadmuchanym brzuchem widnieją trzy pary piersi, a żebra są połączone z metalowymi nogami, które służą jest do zadawania obrażeń. Amnion potrafi również pluć toksyczną żółcią w stronę naszego głównego bohatera. Walka składa się z dwóch etapów. Walka odbywa się w Otherworld Lair.