Uskrzydlony demon przypominający pterodaktyla, bardzo szybki, ale za to mało zwrotny. Potrafi zaatakować przeciwnika i zniknąć z pola widzenia. Najczęstszą formą jego ataku jest gryzienie oraz chwytanie szponami za głowę bohatera. Wydają bardzo charakterystyczne i głośne odgłosy trzepotania skrzydłami. Występują w Old Silent Hill, Central Silent Hill oraz Resort Area.

Potwór przypominający wychudzonego, pozbawionego futra demonicznego psa, który jest bardzo szybki i zadaje poważne obrażenia, skacząc na głównego bohatera i gryząc jego. Najczęściej atakują w bardzo przewidywalny sposób w większych grupach. Napotkamy je podczas wędrówki w Old Silent Hill oraz Central Silent Hill.

Nieśmiertelne duchy, prawdopodobnie zmarłych uczniów, które są zupełnie nieszkodliwe i powodują jedynie szum w radiu głównego bohatera, informujący o zbliżającym się niebezpieczeństwie. Występują w Midwich Elementary School oraz Lakeside Amusement Park.

Uskrzydlony potwór bardzo przypominający Air Screamera z normalnego miasteczka Silent Hill. W przeciwieństwie do swojego poprzednika jest znacznie silniejszy, szybszy, ale również ma problemy ze zmianą kierunków podczas lotu. Głównym niebezpieczeństwem jest fakt, iż ma on zdolność po poruszania się szybciej niż może Harry. Spotykamy go w Central Silent Hill (Otherworld) oraz Resort Area (Otherworld).

Potwór, którego ciało przypomina wielkiego psa, zaś głowa jego jest całkowicie pokryta robakami. W odróżnieniu od Groaner'a z normalnego miasteczka Silent Hill jest silniejszy, szybszy a przeprowadzony przez niego atak na głównym bohaterze powoduje mocniejsze obrażenia. Podczas naszej wędrówki spotkam go w Central Silent Hill (Otherworld) oraz Resort Area (Otherworld).

Zainfekowane dziwnym pasożytem pielęgniarki z garbem na plecach. Najczęściej atakują parami, rzucając się na przeciwnika z nożem w ręku w najbardziej niespodziewanym momencie. Poruszają się dosyć wolno, a ich siła zależy od koloru ubrania jaki mają na sobie (niebieski, zielony). Natkniemy się na nie w Alchemilla Hospital oraz Nowhere.

Zainfekowani tym samym pasożytem co Puppet Nurse lekarze, którzy w przeciwieństwie do pielęgniarek są bardziej wytrzymali i zadają większe obrażenia naszemu bohaterowi, a na dodatek poruszają się znacznie szybciej. Atakują zazwyczaj w pojedynkę za pomocą noża, a możemy ich spotkać w Alchemilla Hospital.

Malutkie zielono-czarne robaki przypominające karalucha, atakują zawsze w grupach przy pomocy swoich szczękoczułek, gryząc bohatera po stopach. Poruszają się bardzo szybko, ale obrażenia jakie zadają są niewielkie i można je łatwo ominąć.

Potężny demon przypominający z wyglądu i zachowania małpę, którego przednie łapy są dłuższe niż jego nogi. Bardzo szybki i silny przeciwnik, którego trudno jest zabić lub wyminąć tym bardziej jak atakują w grupach. Dodatkowo bez użycia radia ciężko jest je zlokalizować, gdyż zachowują się cicho. Występują w Central Silent Hill oraz Resort Area.

Potwór przypominający gigantyczną jaszczurkę, nieposiadającą twarzy, która porusza się bardzo powoli na czterech łapach, atakując głównego bohatera poprzez otwarcie głowy i próbę jego połknięcia. Jest to pierwszy, dosyć prosty boss jakiego Harry spotyka w kotłowni Midwich Elementary School w Silent Hill.

Potwór przypominający gigantyczną larwę, której formą ataku jest skradanie się pod ziemią oraz plucie czerwonym jadem, w momencie gdy zbliży się do głównego bohatera. Jest to drugi boss jakiego Harry spotyka na swojej drodze tym razem w podziemiach Silent Hill Town Center.

Opętana postać Cybil Bennett przez tego samego pasożyta co Puppet Doctor i Puppet Nurse, którą spotykamy w wesołym miasteczku Lakeside Amusement Park. Zabicie jej (dobre lub złe zakończenie) lub uleczenie (dobre+ lub złe+ zakończenie) poprzez użycie na niej wcześniej znalezionej substancji decyduje w dużej mierze o zakończeniu gry. Jej główną formą ataku jest strzelanie z broni palnej.

Ostatni boss z jakim przyjdzie nam się zmierzyć w Silent Hill. Walka z nim będzie tylko możliwa po zdobyciu zakończenia Good lub Good+ oraz wykonaniu misji pobocznej jaką jest uratowanie doktora Michaela Kaufmanna. Incubus znany inaczej jako Samuel jest bardzo silnym i uskrzydlonym demonem, a formą jego ataku są potężne błyskawice kierowane w kierunku głównego bohatera.